En los cuarenta, y tras finalizar sus estudios en Roma, rápidamente destacaría por sus investigaciones y en especial por la realizada estableciendo la diferencia entre la arquitectura romana y la griega que le daría acceso a la cátedra de "Historia y estilos de la arquitectura I y II" en la facultad de Roma en 1956, con tan solo 33 años. Enseñó historia de la arquitectura en el Ateneo y después en las universidades de Florencia, Venecia, Palermo y Columbia.
Lo que no saben tantos, es que en paralelo nunca dejó su ideario comprometido. Benevolo también se comprometió en aventuras aparentemente distantes de la arquitectura. En los años cincuenta fue profesor en Cepas, la Escuela de Trabajo Social fundada por Guido Calogero y María. Y allí conoció a Paul Volponi y a Angela Zucconi. Con Zucconi y Manlio Rossi-Doria, participó en el Proyecto de Abruzzo, una iniciativa Olivetti en países destruidos por los bombardeos. El programa se centraba en el desarrollo comunitario, desarrollo de la comunidad, que estaba organizando la escuela para los niños u otras formas alternativas imaginadas de turismo.
Además de la actividad docente, Leonardo Benevolo desarrolló una intensa actividad profesional, proyectando y construyendo proyectos como la nueva sede de la Feria de Bolonia, el plan regulador de Ascoli Piceno, el plan del centro histórico de Bolonia, el plan regulator de Monza (1993-97), o en Módena y Bérgamo.
Además es autor de libros recientes, como La arquitectura del nuevo milenio 2006, sin olvidar algunos de sus libros básicos como "Historia de la Arquitectura del Renacimiento, 1981", "Los origienes del Urbanismo Moderno, 1967"